Mitologia e periodo italico
Secondo il mito greco, circa 850 anni prima della guerra di Troia, vi sarebbero dunque giunti Enotrio e Paucezio, di stirpe enotria e pelasgica, originari della Siria che, trovando il suolo molto fertile, chiamarono la regione "Ausonia" in ricordo dell'"Ausonide", fertile zona della Siria. Secondo la leggenda Enotrio avrebbe regnato per 71 anni e alla sua morte gli sarebbe succeduto il figlio Italo che regnò su una popolazione "Italòi" che occupavano la penisola nella zona situata a sud dell'Istmo di Catanzaro, che oggi sono la province di Reggio Calabria, Vibo Valentia e Catanzaro, dalla quale l'Ausonia avrebbe preso il nuovo nome di "Italia".
Tali popolazioni dunque (Itali-Ausoni-Enotri), avrebbero abitato prevalentemente le zone costiere, mentre l'entroterra della regione fu abitato principalmente dai Bruzi (Brutti o Bretti), popolo di origine indoeuropea di linguaggio osco e temperamento bellicoso e da genti di origine iberica.

Periodo greco
Di fondamentale importanza è lo sbarco dei Greci sulle coste calabresi, i quali strapparono le terre ai Lucani, e si mescolarono con gli altri popoli autoctoni, dando vita ad una cultura meticcia, estremamente florida nei secoli successivi. I Greci fondarono fiorenti colonie, così magnificenti da guadagnarsi l'appellativo di Magna Grecia (Grande Grecia), così importanti da superare, in alcuni casi, la stessa madrepatria.
Tra l'VIII ed il IV secolo a.C. infatti fiorivano su tutta la costa numerose ed importanti città della Magna Grecia, come Rhegion, Kroton, Locri Epizephyrii, e Sybaris.
La gloriosa storia delle poleis magnogreche vide primeggiare politicamente ed economicamente le città di Reggio come padrona dello Stretto di Messina e della Calabria meridionale, di Locri Epizefiri nella parte centrale della regione, e di Crotone in quella settentrionale, in una storia fatta di alterne alleanze e conflitti interni tra le tre potenze della regione. Successivamente con la pressione delle popolazioni dei Bruzi e dei Lucani, e con l'avvento di Roma, la Magna Grecia iniziò il suo declino, dovuto anche ad una continua lotta per il predominio tra le poleis.

Periodo romano
Dopo la conquista da parte dei Romani, nel III secolo a.C., i territori assunsero la denominazione di "Brutium" ma, a parte alcune città alleate, dunque non sottomesse all'autorità di Roma, gran parte della regione non fu in grado di ritrovare la prosperità di un tempo. Le poleis magnogreche erano quindi destinate a perdere il proprio potere in favore di un'alleanza (come nel caso di Reggio) o di una colonizzazione romana (nel caso di Locr, Crotone e delle altre città minori).

Medioevo
Il ducato bizantino
Con la caduta dell'Impero, la Calabria fu devastata dalle guerre gotiche, tra goti e bizantini, i quali ebbero la meglio. Successivamente a causa dell'invasione longobarda i bizantini persero gran parte dell'Italia compresa anche parte della Calabria settentrionale, i territori rimasti del Bruzio furono aggregati con le terre possedute nel Salento, formando il Ducato di Calabria. Durante l'alto medioevo gli abitanti furono spinti verso l'interno della regione sia dalle pestilenze che dalle incursioni piratesche, una vera minaccia per gli insediamenti costieri, continuata fino alla fine del XVIII secolo. Numerose furono infatti le fortificazioni collinari e montuose nell'entroterra calabrese, costituita da villaggi arroccati in posizione sufficientemente arretrata e inaccessibile da poter avvistare in tempo le navi nemiche e sbarrare prontamente le vie d'accesso ai centri abitati. Nel IX e X secolo la Calabria, fu terra di confine tra i Bizantini e gli Arabi insediatisi in Sicilia, che si contesero a lungo la penisola, soggetta a razzie e schermaglie, spopolata e demoralizzata, ma con gli importanti monasteri bizantini, vere e proprie roccaforti della cultura.

Le corti normanne
Alla lunga contesa arabo-bizantina mette fine però la famiglia normanna degli Altavilla. L'anno 1061 sancisce infatti che la Calabria è dei Normanni, suddivisa tra Roberto il Guiscardo, Duca di Calabria, e Ruggero, Conte di Calabria. Il governo così organizzato fu messo in atto dai locali magnati bizantini. Il dominio viene esteso alle Puglie e da questo momento ha termine ogni pertinenza bizantina.

Periodo angioino e aragonese
È di questo periodo la diffusione del sistema feudale. Nel 1443 Alfonso il Magnanimo d'Aragona conquistando i territori degli Angioini assegnò il territorio di Reggio a Catanzaro, poiché Reggio aveva appoggiato il suo avversario Renato d'Angiò. Ma una ventina di anni dopo nel 1465 Ferdinando I di Aragona (Ferrante) riassegnò il titolo di capoluogo a Reggio.Nel XVI secolo in Calabria fu confermata la divisione nelle due province di Calabria Citeriore (o Citra) e Calabria Ulteriore (o Ultra) governate inizialmente da un solo magistrato, poi dal 1582 le due province furono amministrate da due distinti governatori:
uno a Cosenza per la Calabria Citeriore;
uno a Reggio dal 1582 al 1593, poi a Catanzaro e infine a Monteleone (Vibo Valentia) dal 1593 al 1816[3] per la Calabria Ulteriore.
 

Era moderna
Nel 1098, Papa Urbano II investì Ruggero del ruolo di nunzio apostolico e gli Altavilla con la loro dinastia divennero precursori del Regno di Napoli o Regno delle due Sicilie che dominò la Calabria fino all'unità d'Italia. Lo stesso Regno di Napoli subì diverse dominazioni: le dinastie degli Asburgo, di Spagna e d'Austria, la dinastia francese dei Borbone, e per un breve periodo il generale di Napoleone, Gioacchino Murat, che fu giustiziato nella cittadina di Pizzo.

Ultimi secoli
L'Aspromonte, regione montana nel sud della Calabria, in provincia di Reggio, fu scenario di una famosa battaglia del Risorgimento, in cui Giuseppe Garibaldi rimase ferito. È tutt'ora possibile ammirare l'albero cavo in cui secondo la tradizione Garibaldi si sedette per essere curato, nei pressi di Gambarie, vicino a Reggio.